Οι οφειλές του 48χρονου επιχειρηματία αφορούν οφειλές των δύο εταιρειών του και συγκεκριμένα της “Vivere Entertainment” (500.000 ευρώ) και της “Theros and International Faming” (3,5 εκατ. Ευρώ).
Ο Κώστας Πηλαδάκης έγινε ευρέως γνωστός, όταν το καλοκαίρι του 2004 ανέλαβε την προεδρία της ΠΑΕ Λάρισα.
Επί ημερών του, η ομάδα της Θεσσαλίας πανηγύρισε την επάνοδό της στην Α’ Εθνική το 2005, την ευρωπαϊκή έξοδο στο Κύπελλο INTERTOTO το 2006, την κατάκτηση του Κυπέλλου Ελλάδος το 2007, την παρουσία στους ομίλους του Κυπέλλου UEFA τη σεζόν 2007-08 και την είσοδό της στα Play Offs του πρωταθλήματος Super League 2008-09, η οποία και απέφερε την συμμετοχή στην προκριματική φάση του πρώτου Europa League.
Ωστόσο τα πράγματα δεν πήγαν όπως περίμενε, καθώς η ομάδα υποβιβάστηκε το 2010 στην Football League, όπου παραμένει μέχρι σήμερα.
